带着童话色彩:两个人因为相同的音乐品味而在电梯里有了第一次对话。接下来就是汤姆一个人的单相思,让人回想起自己青春年少时羞涩的单相思。幸运的是,莎莫对于汤姆也有好感,所以就有了第一次接吻。然后就有了在一起,两个人在家具店里玩耍,让人莞尔的家具店游戏。接着,两个人有了第一次亲密接触。
在这里,电影又用了一个新颖或者说是怀旧的拍摄方式。在汤姆和莎莫有了第一次亲密接触之后,汤姆早上出门上班时,心情雀跃地在大街上又唱又跳,甚至还加入了迪斯尼动画片中的小鸟和动物,整条大街上的人们也都跟着汤姆一起手舞足蹈,这种传统的迪斯尼百老汇歌剧,让全场观众脸上都挂上了幸福的微笑,随着汤姆的心情一起来到了顶端。
汤姆和莎莫的交往,也很普通。他们会一起逛漫画店、DVD店;会借成人影像来看,然后模仿里面的高难度动作;会一起去逛街,分享对方的爱好;会一起去看电影,借着影院的黑暗去做情侣做的事。
在约会中,汤姆向莎莫展示了他所有的内心,包括他内心对成为一名建筑师的渴望,那个城市里公园的一角,是属于汤姆心中的圣地,他毫无保留地向莎莫展示了出来。同时,莎莫也终于让汤姆进入了她的私人空间——她的小窝,分享只属于两个人的时间。
但甜蜜的情侣生活最终还是被打断了,汤姆想进一步,他对爱情的幻想让他想确定下来;但是莎莫不想,她不想牵扯到“男女朋友”这个关系,更不想牵涉到婚姻。汤姆的急切让莎莫退缩了,两个人大吵了一番。但就想所有情侣一样,分分合合,两个人又和好了。当这对小情侣在公园里玩“P.enis”游戏的时候,所有观众都展露了笑颜。
正如电影最前面展示的一般,两个人在290天的时候的的确确是分手了,莎莫最终还是无法承受汤姆对自己全心全意的爱,她选择了分手,或者说逃避更为准确。这让汤姆陷入了对自己折磨的境地,苦恼、哀伤、丧失信念,永无止境。汤姆开始以各种方式堕落下去。
但是在一起参加婚礼的途中,汤姆无意中再次遇到了莎莫,两个人再次交谈起来,成为了朋友。那种默契,那种惬意,那种自然,那种心动的感觉,让汤姆以为,他和莎莫可以有一个崭新的开始。
这时,莎莫邀请汤姆去她家参加聚会,在这里,电影的大屏幕被分成了两半,一般展示了汤姆期待发生的一切,而另一半展示真实发生的情况,两部分同时进行,明显让人看到那种现实与期待见的落差,体会到汤姆的失落与伤心。更伤人的是,汤姆在这个聚会上,发现了莎莫的新男友,准确的说,是未婚夫,她幸福微笑的模样,让汤姆陷入了地狱。汤姆不敢相信,自己费尽心思让莎莫相信爱情,让莎莫相信感情是可以确定的可以有结果的,但自己失败了,而短短的几个月之后,莎莫居然订婚了,这个现实把汤姆撕得粉碎。
每个分手过后,那个被甩的人几乎都有过想挽回的幻想以及幻想被现实待机的过程,将两者同时呈现在一个画面上,产生了最强烈的心灵冲击,加上电影那波澜起伏的配乐。所有的观众都听到了心被撕裂的声音,虽然眼眶里并没有泪水,但是那种从脚底板传到头顶的心痛,真实得可怕。
这次的痛苦,让汤姆崩溃了,之后的日子里他就像一个行尸走肉。在冲动的爆发下,他从贺卡公司辞职了。这次的变故,让汤姆重新燃起了对梦想追求的执着,他希望可以再次成为一名建筑师,他在努力振作起来。
在电影的末尾,汤姆和莎莫在公园的一角再次相遇,观众立刻就想起了这是电影的开端,488天时的景象。莎莫左手上的戒指,不再是订婚戒,而是结婚戒,让观众恍然大悟,心中却有一种莫名的遗憾。这一次相遇,让汤姆解开了心结,终于相信,这个世界上是有爱情的,只是莎莫依旧不是属于他的对的人。
在最后的最后,汤姆在参加新公司面试的时候,又再次遇到了一个女生,辗转犹豫之后,汤姆向这个女生发出了约会的邀请,意外的是,这个女生的名字叫做秋天:“和莎莫的五百天”的女主角莎莫的名字是Summer,正是夏天。当这个女生说出自己的名字之后,汤姆的表情颇值得玩味,电影一直出现的铅笔素描也由夏天进入秋天,电影就如此落下了帷幕。
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